Interner Zugriff mit Outlook 2016
Das laufende Outlook handelt keine neue Anmeldung aus und arbeitet einfach weiter. Daher starte ich Outlook neu. Dennoch gibt es kein Kerberos-Ticket. Untersuche Autodiscover:

Das Problem: es war noch eine Instanz von Outlook geöffnet. Nachdem alle geschlossen waren gab es beim Start ein Ticket:

Dennoch startet Outlook nicht:

Offenbar brauchen die Mailserver einen Augenblick zum Schwenken. Kurz darauf startet Outlook mit einem Kerberos-Ticket. Denn im Autodiscover wird nun „Aushandeln“ statt „NTLM“ gelistet:

Zur genaueren Prüfung starte ich WireShark, lösche das Ticket und starte Outlook neu. Man kann sehr schön den Request des Tickets sehen:


Auch im DomainController finde ich das passende Eventlog:

Leider wird nur „Aushandeln“ vom Client angezeigt. Dieses beinhaltet Kerberos und NTLM. Ein Fallback auf NTLM könnte also ebenfalls zu einer Verbindung zwischen Exchange und Outlook führen. Daher teste ich zusätzlich noch die Blockierung von NTLM für die Exchange-Server. Das interne Outlook kann sich ohne Probleme verbinden. Alle externen Clients verlieren die Verbindung und fragen nach Anmeldeinformationen. Das ist gut in den NTLM-Logs auf den DomainControllern erkennbar:

externer Zugriff mit Outlook 2016
Der Client kann von extern kein Kerberos verwenden und bleibt bei NTLM. Ein Neustart des Clients funktioniert problemlos.
externer Zugriff mit Outlook 2010
Der Client kann von extern kein Kerberos verwenden und bleibt bei NTLM. Ein Neustart des Clients funktioniert problemlos.
externer Zugriff mit ActiveSync
Auch das Mobiltelefon hat keine Probleme beim Verbindungsaufbau.